Ambientada en el año 1999, «20th Century Girl» sigue el primer amor y amistad de una estudiante de secundaria.
Bo Ra es una estudiante de secundaria de 17 años. Es buena en taekwondo y tiene una personalidad brillante y positiva. También es miembro del club de radiodifusión de su escuela. Woon Ho es miembro del mismo club de radiodifusión.
Bo Ra es la mejor amiga de Yeon Du, quien asiste a la misma escuela. Yeon Du está enamorada de Hyun Jin. Ella le pide a Bo Ra que averigüe todo sobre Hyun Jin y se va a los Estados Unidos para someterse a una cirugía de corazón. Después de eso, Bo Ra comienza a observar de cerca a Hyun Jin y recopila información sobre él a través de su amigo Woon Ho. Durante este tiempo, Bo Ra se acerca a Woon Ho y también a Hyun Jin.